لم يتمكن ميلان من البناء على الموسم التاريخي الذي توِّج فيه بلقب الإسكوديتو (2021-2022)، ليبدأ الفريق في التراجع إلى الخلف.
ميلان توِّج بلقبه الـ19 في 2022، لأول مرة منذ 11 عاماً، وبعدد نقاط بلغ 86 نقطة، وهو أعلى عدد نقاط وصل له في التتويج باللقب.
ورغم التوقعات المرتفعة فيما يخص مستقبل الفريق، خاصةً مع الوصول لنصف نهائي دوري أبطال أوروبا 2023، إلا أن الفريق بدأ يتراجع حتى فشل في مجاراة منافسيه بمختلف البطولات.
في الجزء الأول من 2024، عانى ميلان الأمرّين وودع دوري أبطال أوروبا بتفاصيل بسيطة وقاسية، بعدما تعادل في أول مباراتين ضد نيوكاسل ودورتموند رغم أنه كان الأفضل والأكثر فرصاً.
وأثر ذلك على مشوار الفريق بالبطولة، ليحتل المركز الثالث خلف بوروسيا وباريس سان جيرمان، وينتقل للعب بالدوري الأوروبي. وفي اليوروبا ليغ، تخطى ميلان عقبة ستاد رين ثم سلافيا براغ، قبل أن يتم إقصاؤه من الدور ربع النهائي على يد روما.
وفي كأس إيطاليا، ودع الفريق البطولة من ربع النهائي أيضاً بالخسارة أمام أتالانتا، فيما أنهى بطولة الدوري الإيطالي بالمركز الثاني بفارق 19 نقطة عن البطل إنتر.
وشهد العام الحالي رحيل المدرب ستيفانو بيولي بنهاية موسم (2023-2024)، ليقدم النادي على تعيين باولو فونسيكا مطلع الموسم الجاري.
وبالنصف الثاني من العام وتحديداً مع بداية الموسم الجديد، لا يزال ميلان يعاني بشدة على مستوى الدوري الإيطالي.
يحتل الفريق المركز الثامن بالجدول برصيد 28 نقطة، بفارق 12 نقطة كاملة عن المتصدر أتالانتا، وبفارق 6 نقاط عن المربع الذهبي المؤهل لدوري الأبطال بالموسم الجديد.
وحقق الفريق اللومباردي سبع انتصارات من 16 مباراة، في المقابل تعادل في 5 وخسر 4 لقاءات.
وفي كأس إيطاليا، حقق الفريق الانتصار على ساسولو (6-1) وعبر إلى ربع النهائي ليواجه روما، وحال تخطيه الجيالوروسي سيصطدم بالفائز من مباراة إنتر ولاتسيو.
